家に帰ってきてBlogを覗くと、なんと、あの観測気球さんが旅行びと日記をレビューしてくれてた！ありがとうございます。
でも内容はガーンな結果でしたが。
Nifty会員でもないのでココログでは試せてなかったものの、MT(というかTypePad)ベースと聞いていたので、MTで動けば大体動くかもとか思ってましたが、やっぱり結構細かく違うみたいですね。
結果についてはちょっと長くなってあちらのコメント欄を汚すのも嫌だったので、こちらでそれぞれコメントしておきます。
tsupoさん、もし宜しければこの記事にコメント頂ければ幸いです(長くてもよいですので)。

1. 画像が登録できない点
実はこれが一番不明なのですが、念のため、ドロップは画像リスト内へされているでしょうか。他の箇所へだと旅行びと日記ファイルを開く扱いになっています。またエラーも何も出ていませんか？
登録ボタンから画像を追加するとどうなるでしょうか？？
因みに明示していませんが、PNGの他にもBMP他も実は可能です。ただあまり色々テストしていなかったのとそれほどまだ需要もないかなと思い明示はしていなかったのですが。
2. 主な滞在先の件
日記設定の「滞在先」タブで滞在先になる都市を選択しておいて下さい。そうすると日別の主な滞在先で選択肢となります。
参考: http://www.rocaz.net/tdiary/howtouse1.html#props
主な滞在先に全部出ると使いにくいだろうとの判断での仕様なんですが、分かりにくかったでしょうか？
3. スタイルシートの件
tsupoさんコメント通り、取得できなくてもプレビューで適用されないだけです。一応自動取得が不可能なケースもありえます。
ただ観測気球さんのHTMLを見る限り取得できないことはないと思ったのですが、これはちょっと試せないと何とも言えないですね。観測気球さんサイトだけでの現象か、ココログ全般か・・

追記
よくよく確認すると、こちらはバグと思われます。エラーメッセージに404 Not Foundって出てますね。自動取得のハンドリングに失敗してますね、こりゃ。
どこが悪いか大体想像付いたので、次バージョンで修正しておきます。
4. 投稿時エラーの件
恐らくカテゴリー設定時に何らかのエラーがあるものと思われます。ただそのエラーレスポンスがXML-RPC的にInvalidなため、このエラーメッセージが出ていると推測されます。
# なので多分1秒とかでレスポンスが返ってくるのでしょう。
因みに、正常に投稿されればその旨メッセージがステータスバーに表示されると思います。
旅行びと日記では比較的XML-RPCの型違いなどに厳しく(使用しているXML-RPC.NETの性質によるのですが)、恐らくココログはエラーレスポンスのfaultCodeをstring型で返しているのでしょう。これは本来はint型で無くてはいけません。

XML-RPC.NETを書き換えれば簡単ではあるんですが、相手のプロトコル違反にそのまま付き合うのも嫌だし、どうしようかな・・
それと、恐らくカテゴリー設定時に起きているエラー原因も、実際に試せないと分からないですね。。
対策はちょっと考えます。1, 2については再度確認してもらえると幸いです。
ご指摘ありがとうございました。