話としては簡単で、せっかくSkypeOutを使うのであれば携帯のアドレス帳を何らかの方法でエクスポートしてSkypeのコンタクトリストへやはり何らかの方法でインポートし、普段使い慣れたアドレス帳の内容でSkypeOutを掛けたい、と思った訳です。つまりは電話番号をコンタクトに取り込みたい、というニーズです。
SkypeOutを利用するに当たり、誰もが望むあたりではないかと思います。
しかしまさかそこに、この手のことではありがちな、簡単に人を萎えさせる深い問題が潜んでいようとは・・。

最初のステップとして、携帯からSkypeへ直接エクスポート/インポートできるなどとは思いませんので、何らかの仲介役/ファイルフォーマットが必要になるでしょう。
たまたま手元にあったのはSOURCENEXTの携快電話13でした。携帯電話のバックアップ用に買っていたものです。
これを使って、実は既に母艦PCのOutlookのアドレス帳には全く同じデータがインポートされています。携帯とOutlookは同期されている状態です。
この母艦PCのデータを用いて、例えばPDA(Qtek9000)のアドレス帳にもインポートされていて、やはり同期済みです。実際、Qtek9000の電話機能で電話を掛けるのに使えるようになっています。
まず最初に試したのは、Skypeの[コンタクト]メニュー-[コンタクトをインポート]です。これを選ぶとウィザードが起動し、Outlookアドレス帳からインポートが可能となる、とあります。
しかしこれには罠があります。
確かにインポートは開始されるのですが、これはアドレス帳からSkypeネットワークを検索して該当するSkype名があればコンタクトへインポートする、という機能なのです。
つまりSkypeOutのために無条件で電話番号をインポートしてくれる機能ではありません。
 
# 実際問題として、果たして本名でSkypeへ参加しているユーザーがどれだけいるのか、という疑問があります。ほぼ役に立つ機能ではないでしょう。
仕方がないので、次に[ツール]メニュー-[コンタクトをアーカイブする]-[vCard形式でコンタクトをインポート]を試してみます。これは電子名刺などとも呼ばれるvCrad形式ファイルをコンタクトにインポートする機能のようです。また同時にエクスポートにも対応しています。
残念ながらOutlookでは、vCardのインポートは可能なのですが、エクスポートには対応していません(このあたり、中途半端な対応です)。
そこで、たまたま携快電話でvCardのエクスポートが可能なのでこれを試してみます。すると登録されているアドレス分の複数のvCardファイルが出力されます。
そしてSkypeから[vCard形式でコンタクトをインポート]を選択しますが・・。ここで問題です。
何と、Skypeでは複数のvCardファイルを一度にインポートできないのです。
インポートのためのファイルダイアログで複数ファイル選択が不可なのです。
これには参りました。
しかし仕方ないので一つずつファイルをインポートしようとしたのですが・・特にエラーも出ないのですが、インポートもされません。処理が全く無視されているような状況です。
色々悩んで調べてみたのですが、Skypeから[vCard形式でコンタクトをエクスポート]を選びSkypeのvCardを作成してようやく判明しました。
以下はSkypeのvCard形式(つまりSkypeとして受け入れられる形式)と携快電話13で出力したvCardの例です。
携快電話13のvCard形式

BEGIN:VCARD
VERSION:2.1
N;CHARSET=SHIFT-JIS:登録されている名前;;;;
SOUND;CHARSET=SHIFT-JIS;X-IRMC-N:ﾀﾞﾚｶﾉｹｲﾀｲ;;;;
TEL:09012345678
TEL:
TEL:
TEL:
X-CLASS:PUBLIC
X-GNO:0
X-NO:1
END:VCARD

SkypeのvCard形式(実際には複数エントリーが並びます)

BEGIN:VCARD
VERSION:3.0
N:+819012345678
X-SKYPE-PSTNNUMBER:+819012345678
X-SKYPE-DISPLAYNAME:登録されている名前
REV:01060225T100126Z
END:VCARD

ここまで異なっていると笑ってしまいます。
そもそもvCardはよく言えば比較的ラフ、悪く言えば仕様が固まりきっておらず独自拡張などもよく見受けられます。今回はそれが如実に現れたという感じでしょうか。
まずVersionが異なる点と、特にそもそも予約されているフィールドがSkypeの場合全くの独自です。これでは互換性も何もあったものではありません。
つまり、Skypeの場合のvCradはSkypeでのバックアップのためであり、他製品との互換性のためではない、と結論できます。
・・というところで躓いて、未だチャレンジ中です。何かプログラムでも書けば簡単なんですけどね。
それでも、Skypeにしても何時までもSkypeネットワーク経由だけではないのですが、そうした状況も含めて仕様全般を管理し切れていないのでは無いでしょうか。
SkypeOutまたはInの導入といった変化などにもしっかり目を向けて仕様を整備して欲しいものですね。